2009年，德约先后在迈阿密大师赛半决赛、罗马大师赛半决赛、以及年末的巴塞尔室内赛决赛，三胜费德勒。而瑞士天王则在辛辛那提大师赛决赛，和美网半决赛取得两场重要胜利。2011年，德约步入巅峰的一年，他先后在澳网半决赛、迪拜决赛、印第安维尔斯半决赛、以及美网半决赛，四杀费德勒，成为继纳达尔后又一位做到的球员。而费德勒则在当年的法网半决赛，终结了德约开季41场连胜。
2012年，德约连续第二年单赛季三胜费德勒，分别是在罗马大师赛半决赛、法网半决赛、以及年终总决赛的决赛。而当年重返世界第一的瑞士天王在两人交手中也不落下风，在温网半决赛和辛辛那提大师赛决赛，取得了两连胜。
2015年，德约在最巅峰一年中与费德勒共交手了多达八次，他分别在印第安维尔斯大师赛决赛、罗马大师赛决赛、温网决赛、美网决赛、年终总决赛的决赛，取得五场重量级胜利，成为唯一一位在单赛季五胜费德勒的球员。而费德勒虽然也取胜三次，但迪拜决赛、辛辛那提大师赛决赛、以及年终总决赛小组赛，显然重要程度要差一些。
