北京时间4月17日，据《克里夫兰老实人报》记者克里斯-费多透露，德拉蒙德很可能在今年夏天执行价值2880万美元的球员选项，选择留在骑士。
在本赛季的转会交易截止日，活塞和骑士完成交易，将德拉蒙德送至克里夫兰，换来布兰登-奈特、约翰-亨森以及一个次轮签（2023年来自骑士、勇士顺位较低的次轮选秀权）。
自2012年选秀大会首轮第9顺位被活塞选中后，德拉蒙德已经为底特律效力了将近8个赛季，在被活塞交易后，德拉蒙德也在推特中表达不满，他当时并没有打算留在摆烂的骑士。
在今年夏天，德拉蒙德有权跳出2020-21赛季价值2880万美元的球员选项，去试水自由市场，不过，考虑到疫情使得NBA工资帽下降，各队也将会紧缩银根，不会耗费重金引援，在这种情况下，德拉蒙德也很可能执行自己最后一年球员选项，留在骑士。
在3月底接受采访时，德拉蒙德的态度已经发生了反转，他表示，自己在骑士很愉快，同时，“庄神”也坦言，他会进行调整，为球队做出一些改变。
在本赛季为骑士打过的8场比赛里，德拉蒙德场均拿到17.5分11.1个篮板，投篮命中率达到55.2%。不过，在当今NBA小球趋势下，德拉蒙德的风格则是有些逆潮流，在生涯迄今为止打过的8个赛季里，他一共只是命中了15个三分球，本赛季，德拉蒙德三分球35投5中，远投命中率为14.3%，他也需要去提升远投的效率。
对于骑士而言，他们的目标是完成重建，培养新人，此前有消息表示，骑士正在考虑交易凯文-乐福，在2018年，勒布朗-詹姆斯转投湖人，骑士随即为乐福提供了一份为期4年1.2亿美元的大合同，这份合约从本赛季开始生效，到2023年到期，乐福的长期合同会让不少球队望而却步，而骑士也不愿意白白送走乐福，他们希望得到选秀权以及年轻球员。
在重建的骑士队中，德拉蒙德下赛季能够得到多少上场时间仍不得而知，到了2021年，他将会进入自由市场，接下来一个赛季的表现对于德拉蒙德也极其关键。
